为什么酯类在碱性环境下水解更彻底

“酯在碱性条件下水解更彻底”这个说法不确切。
酯的水解，即皂化反应进行是否完全，决定于反应的推动力，是否可以将平衡正向移动将反应进行到底。
对于简单酯来说，在碱性条件下，如甲酯水解成羧酸和甲醇，而羧酸可进一步发生酸碱反应生成羧酸盐，从而推动平衡的正向进行。再比如，肥皂生产时，生成的高级脂肪酸钠析出，使得反应正向移动。
但是对于大体积的叔丁酯来说，由于位阻影响，碱不易进攻酯基，使得反应通常较慢，难以水解完全。而酸性条件下，质子化较碱进攻更容易，而且生成的叔丁醇会进一步消除成丁烯，从而使得平衡正移，水解反应彻底。
一般来说，对于简单酯，也就是常见的甲酯，乙酯等，通常使用碱性水解。
对于大位阻的酯类，如叔丁酯，通常使用酸性水解。
这两个条件是正交的关系。

见下图所示的酸碱催化的酯水解机理。酸性水解过程一直是平衡过程，而碱性水解的最后一步是反应向右（正反应）。所以碱性水解更彻底：
酸性水解：

碱性水解：

“酯在碱性条件下水解更彻底”这个说法不确切.
酯的水解,即皂化反应进行是否完全,决定于反应的推动力,是否可以将平衡正向移动将反应进行到底.
对于简单酯来说,在碱性条件下,如甲酯水解成羧酸和甲醇,而羧酸可进一步发生酸碱反应生成羧酸盐,从而推动平衡的正向进行.再比如,肥皂生产时,生成的高级脂肪酸钠析出,使得反应正向移动.
但是对于大体积的叔丁酯来说,由于位阻影响,碱不易进攻酯基,使得反应通常较慢,难以水解完全.而酸性条件下,质子化较碱进攻更容易,而且生成的叔丁醇会进一步消除成丁烯,从而使得平衡正移,水解反应彻底.
一般来说,对于简单酯,也就是常见的甲酯,乙酯等,通常使用碱性水解.对于大位阻的酯类,如叔丁酯,通常使用酸性水解.
这两个条件是正交的关系.

脂类水解，会产生酸，当酸的浓度越高，脂类水解速度就会降低，而在碱性环境中，脂类水解产生的酸会被碱性化合物中和，酸的浓度会降低，所以脂类水解速度就会提升。以上，就是脂类水解在碱性环境中更彻底的原因

（1）酯类水解可逆！RCOOR' + H2O <==> RCOOH + R'OH
（2）加碱中和RCOOH!
（3）减少一种产物，平衡向正反应方向移动！
（4）也可以理解为：RCOOR' + NaOH == RCOONa + R'OH 不矛盾！